Už když začala malá Hil v pěti letech chodit do baletu, patřila mezi ty nejlepší. Po dvou letech se dokonce dostala do známého tanečního představení The Nutcracker (u nás známý jako Louskáček). Dospíváním však zjistila, že ji balet už tolik nebaví a že by si ráda splnila sen o hvězdné herecké kariéře. Po několika televizních reklamách se jí podařilo v roce 1998 v jedenácti letech vyhrát konkurz na film Casper Meets Wendy (Casper a Wendy), který jí vynesl ke hvězdám. Následovaly jen menší role v seriálu Chicago Hope a ve filmech The Soul Collector, Human Nature, True Women.
Zlom nastal v roce 2001, kdy opět zvítězila v konkurzu - tentokrát na TV seriál Lizzie McGuire. Zahrála si tam plachou blondýnku, která prožívá každodenní starosti teenagerů. V Americe zaznamenal seriál velkou sledovanost a všichni si sympatickou a usměvavou Hil zamilovali. V několika dílech si i zazpívala, a tak se rozhodla, že bude i zpěvačkou.
V roce 2002 se na trhu objevilo její první album Santa Claus Lane a později i soundrack k seriálu Lizzie McGuire. Ovšem ani své druhé povolání nezanedbala a v hlavní roli se objevila ve filmu Cadet Kelly.
Rok 2003 byl pro patnáctiletou dívenku podařený, ale zároveň i velmi nabitý. Za zmínku stojí tři snímky a úspěšné album. Nejprve si zahrála s Frankiem Munizem v Agentu Cody Banksovi a posléze se rozhodla skoncovat po dvou letech se seriálovou postavou Lizzie. "Všechny ze štábu jsem si zamilovala a byli pro mě jako druhá rodina, ale nadešel čas, abych dělala jiné věci," dodala k tomu Hilary. Tím podnítila produkci k natočení celovečerního filmu The Lizzie McGuire Movie (Italské prázdniny). Dokonce za něj získala cenu za nejlepší teenagerskou roli roku a nadobro tak skončila s jednou epizodou. Ve třetím snímku, jehož se zúčastnila, si zahrála jedno z dvanácti dětí ve skvělé komedii Cheaper by the dozen (Dvanáct do tuctu). A v závěru roku jí ještě vyšla druhá, ale mnohem zdařilejší deska "Metamorphosis". "Album jsme nazvali Přeměny, protože je o změnách, které každý prožívá," vysvětluje a dodává: "Metamorphosis obsahuje všechny styly, které mám ráda. A myslím, že každý si tam najde ten svůj!" Alb se nakonec propadlo už skoro milion kusů a debutová píseň So Yesterday se stala okamžitě hitem skoro na celém světě.
A právě za tuto píseň se jí podařilo následujícího roku vyhrát cenu za nejlepší zpěvačku roku na Kids Choice Awards. Pak se však znovu začala naplno věnovat herectví a natočila dva filmy - Raise Your Voice (Nikdy to nevzdávej!) a A Cinderella Story (Moderní Popelka), kde zazářila po boku herce Chada Michaela Murraye. Navrch ještě vydala třetí album nazvané Hilary Duff.
